Grosseto ha avuto varie cinte di mura. La più antica di cui si possono riconoscere i resti è quella senese costruita fra il 1337 e il 1350. A questa fortificazione sono riferibili due porte: Porta Vecchia che ancora oggi immette nel centro storico, e la porta di Santa Lucia con il cassero, oggi inglobata nel bastione della Fortezza.
Il maggiore monumento cittadino è la cinta muraria costruita dai Medici, interamente conservata. Quando Grosseto con tutto lo Stato senese fu assorbita nel Granducato (1557), Cosimo I dei Medici affidò (1565) a Baldassarre Lanci la costruzione di nuove mura, che fossero adeguate alle potenza delle armi da fuoco e alle tecniche di assedio del tempo. La nuova cinta esagonale, con sei bastioni a forma di freccia agli spigoli, era circondata da un fosso navigabile in comunicazione con altri canali che permettevano il trasporto di merci e di materiali da costruzione. Parte delle mura senesi fu riutilizzata: in primo luogo l’unica porta aperta nella cinta, l’attuale Porta Vecchia. La costruzione delle mura andò molto a rilento: a partire da Porta Vecchia, in senso orario, il bastione dell'Oriuolo (oggi della Cavallerizza) fu completato nel 1575; il successivo (di San Michele, oggi del Mulino a Vento) nel 1571; poi il bastione delle Monache (oggi Garibaldi) e quello di San Francesco (Parco della Rimembranza) nel 1577; la Fortezza fu conclusa solo nel 1593; e infine il Bastione delle Palle (oggi del Maiano) nel 1566. Nel 1754 fu aperta Porta Nuova; all'inizio dell'800 le mura furono smilitarizzate e destinate ad uso pubblico. In seguito, nel ‘900, sono stati aperti tre nuovi varchi nelle mura.
La Fortezza occupa uno dei bastioni, chiuso dal lato verso la città da altri due minori con garitte ai vertici. Sul portone di ingresso è lo stemma mediceo con un'iscrizione che ricorda il Granduca Ferdinando III, sotto il quale fu completata la cinta muraria (1593). All’interno, l’edificio più imponente è il Cassero, che risulta dalle modificazioni medicee della porta senese di santa Lucia e della torre che la affiancava. Buona parte dell’edificio senese, in origine fuori terra, è completamente inglobata nel terrapieno delle mura. Il bastione della fortezza conserva anche i resti di altri edifici: una cappella dedicata a Santa Barbara, magazzini, caserme, un ospedale e una piazza quadrata con cisterna sottostante e pozzo con stemma mediceo.
Attualmente il Cassero ospita mostre e altre iniziative culturali; gli altri edifici sono invece occupati dal Polo Universitario Grossetano.

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